1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。

　　1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。

　　1916年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。

　　1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。

　　1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。丘吉尔也从此以坚定的反共立场而闻名，唯一的例外是在第二次世界大战中。

　　1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。

　　1922年的大选中自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。

　　1923年的选举中丘吉尔再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。

　　1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的F社H主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。

　　1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制。